两人同居分手后，是否需退还彩礼？

要退还彩礼。如果有以下情形之一的，男方要求返还彩礼的，女方应当返还：（一）双方未办理结婚登记手续;（二）双方办理结婚登记手续但确未共同生活;（三）婚前给付并导致给付人生活困难。未婚同居属于第一种情况，要返还彩礼。
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一般情况下，彩礼是不会退还的，但有特殊情况的除外，《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》在原《最高人民法院关于适用若干问题的解释（二）》的基础上明确规定，当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，如果查明属于以下情形，人民法院应当予以支持：（一）双方未办理结婚登记手续；（二）双方办理结婚登记手续但确未共同生活；（三）婚前给付并导致给付人生活困难。适用前款第二项、第三项的规定，应当以双方离婚为条件。但是，对于双方未办理结婚登记手续但已共同生活的情形下应否返还彩礼及返还的数额，法官需综合双方共同生活的时间、财产使用等实际情况予以酌定。
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当事人请求退还彩礼的，需要根据具体情况判断，属于法定情形的应该予以退还。